Latar belakang keluarga
Tak banyak diketahui tentang orangtua Raffles. Ayahnya, Kapten Benjamin Raffles, terlibat dalam perdagangan budak di Kepulauan Karibia, dan meninggal mendadak ketika Thomas baru berusia 15 tahun, sehingga keluarganya terperangkap utang. Ia langsung mulai bekerja sebagai seorang pegawai di London untuk Perusahaan Hindia Timur Britania, perusahaan dagang setengah-pemerintah yang berperan banyak dalam penaklukan Inggris di luar negeri.
Pada 1805 ia dikirim ke pulau yang kini dikenal sebagai Penang, di negara Malaysia, yang saat itu dinamai Pulau Pangeran Wales. Itulah awal-mula hubungannya dengan Asia Tenggara.
Raffles di Hindia-Belanda
Raffles diangkat sebagai Letnan Gubernur Jawa pada tahun 1811 dan dipromosikan sebagai Gubernur Sumatra tidak lama kemudian, ketika Inggris mengambil alih jajahan-jajahan Belanda ketika Belanda diduduki oleh Napoleon Bonaparte dari Perancis. Ketika menjabat sebagai penguasa Hindia-Belanda, Raffles mengusahakan banyak hal: beliau mengintroduksi otonomi terbatas, menghentikan perdagangan budak, mereformasi sistem pertanahan pemerintah kolonial Belanda, menyelidiki flora dan fauna Indonesia, meneliti peninggalan-peninggalan kuno seperti Candi Borobudur dan Candi Prambanan, Sastra Jawa serta banyak hal lainnya. Ia belajar sendiri bahasa Melayu dan meneliti dokumen-dokumen sejarah Melayu yang mengilhami pencariannya akan Borobudur. Hasil penelitiannya di pulau Jawa ia tuliskan pada sebuah buku berjudulkan History of Java, yang menceritakan mengenai sejarah pulau Jawa. Dalam melakukan penelitiannya, Raffles dibantu oleh asistennya yaitu James Crawfurd dan Kolonel Colin Mackenzie.
Istri Raffles, Olivia Marianne, wafat pada tanggal 26 November 1814 di Buitenzorg dan dimakamkan di Batavia, tepatnya di tempat yang sekarang menjadi Museum Prasasti. Di Kebun Raya Bogor dibangun monumen peringatan untuk mengenang kematian sang isteri.
Salah satu pembaruan kecil yang diperkenalkannya di wilayah kolonial Belanda adalah mengubah sistem mengemudi dari sebelah kanan ke sebelah kiri, yang berlaku hingga saat ini.
Kembali dari Hindia-Belanda
Pada tahun 1815 Raffles kembali ke Inggris setelah Jawa dikembalikan ke Belanda setelah Perang Napoleon selesai. Pada 1817 ia menulis dan menerbitkan buku History of Java, yang melukiskan sejarah pulau itu sejak zaman kuno.
Tetapi pada tahun 1818 ia kembali ke Sumatra dan pada tanggal 29 Januari 1819 ia mendirikan sebuah pos perdagangan bebas di ujung selatan Semenanjung Malaka, yang di kemudian hari menjadi negara kota Singapura. Ini merupakan langkah yang berani, berlawanan dengan kebijakan Britania untuk tidak menyinggung Belanda di wilayah yang diakui berada di bawah pengaruh Belanda. Dalam enam minggu, beberapa ratus pedagang bermunculan untuk mengambil keuntungan dari kebijakan bebas pajak, dan Raffles kemudian mendapatkan persetujuan dari London.
Raffles menetapkan tanggal 6 Februari tahun 1819 sebagai hari jadi Singapura modern. Kekuasaan atas pulau itu pun kemudian dialihkan kepada Perusahaan Hindia Timur Britania. Akhirnya pada tahun 1823, Raffles selamanya kembali ke Inggris dan kota Singapura telah siap untuk berkembang menjadi pelabuhan terbesar di dunia. Kota ini terus berkembang sebagai pusat perdagangan dengan pajak rendah.
Raffles di Inggris
Di Inggris Raffles juga merupakan pendiri dan ketua pertama Zoological Society of London. Raffles dijadikan seorang bangsawan pada tahun 1817.
Ia meninggal sehari sebelum ulang tahunnya yang ke-45, pada 5 Juli 1826, karena apoplexy atau stroke. Karena pendiriannya yang menentang perbudakan, keluarganya tidak diizinkan mengebumikannya di halaman gereja setempat (St. Mary's, Hendon). Larangan ini dikeluarkan pendeta gereja itu, yang keluarganya memetik keuntungan dari perdagangan budak. Ketika gereja itu diperluas pada 1920-an, kuburannya dimasukkan ke dalam bagian bangunannya.
